Ik wil alles weten

Naftaline

Pin
Send
Share
Send


naftaline (ook gekend als naftaleen, naftaleen, mot bal, teerkamfer, witte teer, of albocarbon), is een kristallijne, aromatische, witte, vaste koolwaterstof, het best bekend als het primaire ingrediënt van mottenballen. Naftaleen is vluchtig en vormt een ontvlambare damp. Elk molecuul van deze stof bestaat uit twee gefuseerde benzeenringen. Als de meest voorkomende enkele component wordt het verkregen uit koolteer en omgezet in ftaalzuuranhydride voor de vervaardiging van kunststoffen, kleurstoffen en oplosmiddelen. Het wordt ook gebruikt als een antisepticum en insecticide, vooral in mottenballen (p-Dichloorbenzeen kan in plaats van naftaleen worden gebruikt als een vervanger voor mottenballen). Naftaleen sublimeert gemakkelijk bij kamertemperatuur.

Voorkomen in de natuur

Spoorhoeveelheden naftaleen worden geproduceerd door magnolia's en bepaalde soorten herten. Bovendien is deze chemische stof gevonden in de Formosan ondergrondse termiet, mogelijk als een afweermiddel tegen "mieren, giftige schimmels en nematodenwormen". 1

Geschiedenis

In 1819-1820 rapporteerden ten minste twee chemici een witte vaste stof met een doordringende geur afkomstig van de destillatie van koolteer. In 1821 beschreef John Kidd veel van de eigenschappen van deze stof en de middelen voor de productie ervan, en stelde hij de naam voor naftaleen, omdat het was afgeleid van een soort nafta (een brede term die elk vluchtig, ontvlambaar vloeibaar koolwaterstofmengsel omvat, inclusief koolteer). 2 Het smeltpunt van naftaleen tussen 79 tot 83 graden Celsius en heeft een dichtheid van 1,14 g / cm³. Naftaleen is niet alleen licht ontvlambaar, maar ook schadelijk voor mens en natuur.

Naftaleen moleculaire formule, C10H8, werd bepaald door Michael Faraday in 1826. De structuur van twee gesmolten benzeenringen werd voorgesteld door Emil Erlenmeyer in 1866 en drie jaar later bevestigd door Carl Graebe.

Opvallende kenmerken

Structuur

Zoals hierboven opgemerkt, bestaat een naftaleenmolecuul uit twee gefuseerde benzeenringen. (In de organische chemie zijn ringen "gefuseerd" als ze twee of meer atomen delen.) Dienovereenkomstig wordt naftaleen geclassificeerd als een benzenoïde polyaromatische koolwaterstof (PAK). Naftaleen heeft drie resonantiestructuren, die in de onderstaande tekening worden getoond. Naftaleen heeft twee sets equivalente waterstoffen. De alpha posities zijn posities 1, 4, 5 en 8 op de onderstaande tekening. De beta posities zijn posities 2, 3, 6 en 7.

In tegenstelling tot benzeen hebben de koolstof-koolstofbindingen in naftaleen niet dezelfde lengte. De bindingen C1-C2, C3-C4, C5-C6 en C7-C8 zijn ongeveer 1,36 A (136 pm) lang, terwijl alle andere koolstof-koolstofbindingen ongeveer 1,42 A (142 pm) lang zijn. Dit is geverifieerd door röntgendiffractie en kan worden verwacht van de resonantiestructuren, waar de bindingen C1-C2, C3-C4, C5-C6 en C7-C8 dubbel zijn in twee van de drie structuren, terwijl alle andere zijn dubbel in slechts één.

Reactiviteit

Net als benzeen kan naftaleen elektrofiele aromatische substitutie ondergaan. Voor veel elektrofiele aromatische substitutiereacties is naftaleen reactiever dan benzeen en reageert het onder mildere omstandigheden dan benzeen. Terwijl bijvoorbeeld zowel benzeen als naftaleen reageren met chloor in aanwezigheid van een ferrichloride- of aluminiumchloridekatalysator, kunnen naftaleen en chloor reageren om zelfs zonder een katalysator 1-chlooraftaleen te vormen. Evenzo kan zowel benzeen als naftaleen worden gealkyleerd met behulp van Friedel-Crafts-reacties, maar naftaleen kan ook worden gealkyleerd door reactie met alkenen of alcoholen, met zwavelzuur of fosforzuur als katalysator.

Monosubstitutie van naftaleen heeft twee mogelijke isomere producten, die overeenkomen met respectievelijk substitutie op een alfa- of bètapositie. Gewoonlijk heeft het hoofdproduct de elektrofiel in de alfa-positie. De selectiviteit voor alfa-bèta-substitutie kan worden gerationaliseerd in termen van de resonantiestructuren van het tussenproduct: voor het alfa-substitutietussenproduct kunnen zeven resonantiestructuren worden getrokken, waarvan er vier een aromatische ring behouden. Voor beta-substitutie heeft het tussenproduct slechts zes resonantiestructuren, en slechts twee hiervan zijn aromatisch. Sulfonering geeft echter een mengsel van het "alfa" -product 1-naftaleensulfonzuur en het "beta" -product 2-naftaleensulfonzuur, waarbij de verhouding afhankelijk is van reactieomstandigheden.

Naftaleen kan worden gehydrogeneerd onder hoge druk of met een geschikte katalysator om 1,2,3,4-tetrahydronaftaleen te geven, een oplosmiddel dat wordt verkocht onder de handelsnaam Tetralin. Verdere hydrogenering levert decahydronaftaleen of decaline (C10H18, ook bekend als bicyclodecaan). Oxidatie van naftaleen met chromaat of permanganaat, of katalytische oxidatie met O2 en een vanadiumkatalysator geeft ftaalzuur.

Productie

Het meeste naftaleen is afgeleid van koolteer. Van de jaren zestig tot de jaren negentig werden tijdens de raffinage van aardolie ook aanzienlijke hoeveelheden naftaleen geproduceerd uit zware aardoliefracties, maar tegenwoordig vormt naftaleen uit aardolie slechts een ondergeschikte component van de productie van naftaleen.

Hoewel de samenstelling van koolteer varieert met de kool waaruit deze wordt geproduceerd, is kenmerkende koolteer ongeveer 10 gew.% Naftaleen. In de industriële praktijk levert destillatie van koolteer een olie op die ongeveer 50 procent naftaleen bevat, samen met een verscheidenheid aan andere aromatische verbindingen. Deze olie wordt, na te zijn gewassen met waterig natriumhydroxide om zure componenten te verwijderen, voornamelijk verschillende fenolen, en met zwavelzuur om basische componenten te verwijderen, fractioneel gedestilleerd om naftaleen te isoleren. Het ruwe naftaleen dat uit dit proces ontstaat, is ongeveer 95 gewichtsprocent naftaleen. De belangrijkste onzuiverheid is de zwavelhoudende aromatische verbinding benzothiofeen. Uit aardolie verkregen naftaleen is meestal zuiverder dan dat verkregen uit koolteer. Waar zuiverder naftaleen vereist is, kan ruw naftaleen verder worden gezuiverd door het te herkristalliseren uit een verscheidenheid van oplosmiddelen.

Toepassingen

Wist je dat naftaleen het belangrijkste ingrediënt is in mottenballen?

Het bekendste gebruik van naftaleen is als een huishoudelijk ontsmettingsmiddel, zoals in mottenballen. In een afgesloten container met naftaleenkorrels bouwen naftaleendampen zich op tot niveaus die giftig zijn voor zowel de volwassen als de larvale vormen van vele motten die destructief zijn voor textiel. Ander ontsmettingsmiddelgebruik van naftaleen omvat gebruik in de grond als een ontsmettingsmiddel, en op zolder om dieren af ​​te weren.

In het verleden werd naftaleen oraal toegediend om parasitaire wormen in vee te doden.

Grotere volumes naftaleen worden gebruikt als chemisch tussenproduct om andere chemicaliën te produceren. Het grootste gebruik van naftaleen is de industriële productie van ftaalzuuranhydride, hoewel meer ftaalzuuranhydride wordt gemaakt van o-xyleen dan van naftaleen. Andere van naftaleen afgeleide chemicaliën omvatten oppervlakteactieve alkylnaftaleensulfonaat en het insecticide carbaryl. Naftalenen gesubstitueerd met combinaties van sterk elektronen afgevende functionele groepen, zoals alcoholen en aminen, en sterk elektronen onttrekkende groepen, in het bijzonder sulfonzuren, zijn tussenproducten bij de bereiding van vele synthetische kleurstoffen. De gehydrogeneerde naftalenen tetrahydronaftaleen (Tetralin) en decahydronaftaleen (Decaline) worden gebruikt als oplosmiddelen met lage vluchtigheid.

Naftaleendamp kan ook het begin van roest vertragen en daarom worden mottenballen soms gebruikt op plaatsen zoals een gereedschapskist.

Gezondheidseffecten

Bij mensen kan blootstelling aan grote hoeveelheden naftaleen rode bloedcellen beschadigen of vernietigen. Dit kan ertoe leiden dat het lichaam te weinig rode bloedcellen heeft totdat het de vernietigde cellen vervangt. Mensen, vooral kinderen, hebben deze aandoening ontwikkeld na het innemen van mottenballen of deodorantblokken die naftaleen bevatten. Sommige van de symptomen van deze aandoening zijn vermoeidheid, gebrek aan eetlust, rusteloosheid en een bleke huid. Blootstelling aan grote hoeveelheden naftaleen kan ook misselijkheid, braken, diarree, bloed in de urine en geelzucht (gele verkleuring van de huid) veroorzaken.

Onderzoekers met het Amerikaanse National Toxicology Program hebben mannelijke en vrouwelijke ratten en muizen gedurende twee jaar op weekdagen blootgesteld aan naftaleendampen. Zij vonden dat vrouwelijke muizen enig bewijs van carcinogene activiteit vertoonden, gebaseerd op een verhoogde incidentie van alveolaire en bronchiolaire adenomen van de long; maar mannelijke muizen vertoonden geen bewijs van carcinogene activiteit. Bij zowel mannelijke als vrouwelijke muizen leidde naftaleen tot grotere incidenten en ernst van chronische ontstekingen en afwijkingen in de weefsels langs de neus en de longen.3 Wat betreft ratten, vonden ze duidelijk bewijs van carcinogene activiteit van naftaleen bij mannelijke en vrouwelijke ratten op basis van verhoogde incidentie van respiratoir epitheliaal adenoom en olfactorisch epitheel neuroblastoom van de neus. Blootstelling aan naftaleen veroorzaakte een significante toename van de incidentie van niet-neoplastische laesies van de neus bij zowel mannelijke als vrouwelijke ratten.4

Meer dan 400 miljoen mensen hebben een erfelijke aandoening die glucose-6-fosfaatdehydrogenasedeficiëntie wordt genoemd (G6PD-tekort). Voor deze mensen is blootstelling aan naftaleen schadelijk en kan hemolytische bloedarmoede veroorzaken, waardoor hun erytrocyten afbreken.

Het Internationaal Agentschap voor Kankeronderzoek (IARC) classificeert naftaleen als mogelijk kankerverwekkend voor mensen Groep 2B. Het wijst er ook op dat acute blootstelling staar veroorzaakt bij mensen, ratten, konijnen en muizen. Bovendien kan hemolytische anemie optreden bij kinderen en zuigelingen na orale of inhalatieve blootstelling, of na blootstelling van de moeder tijdens de zwangerschap.

Notes

  1. ↑ BBC News, Termiet 'mottenbal' houdt insecten op afstand. Ontvangen 27 september 2016.
  2. ↑ John Kidd (1821). Waarnemingen van naftaline, een bijzondere substantie die lijkt op een concrete etherische olie, die blijkbaar wordt geproduceerd tijdens de ontleding van koolteer, door blootstelling aan een rode hitte. Filosofische transacties 111: 209-221.
  3. ↑ Nationaal toxicologieprogramma, NTP-studierapport TR-410 opgehaald op 27 september 2016.
  4. ↑ Nationaal toxicologieprogramma, NTP-studierapport TR-500 opgehaald op 27 september 2016.

Referenties

  • McMurry, John. Organische chemie, 6e ed. Belmont, CA: Brooks / Cole, 2004. ISBN 0534420052
  • Morrison, Robert T. en Robert N. Boyd. Organische chemie, 6e ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
  • Solomons, T.W. Graham en Craig B. Fryhle. Organische chemie, 8e ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998

Externe links

Alle links zijn opgehaald op 6 november 2018.

  • NIOSH Pocketgids voor chemische gevaren: naftaleen.
  • naftaline Internationaal programma voor chemische veiligheid, IPCS INCHEM.

Bekijk de video: Naftaline - Générique (September 2020).

Pin
Send
Share
Send