Pin
Send
Share
Send


Naarmate ketens van isopreeneenheden worden opgebouwd, worden de resulterende terpenen achtereenvolgens op grootte geclassificeerd als hemiterpenen (één isopreeneenheid), monoterpenen (twee isopreeneenheden), sesquiterpenen (drie isopreeneenheden), diterpenen (vier isopreeneenheden), sesterterpenen (vijf isopreen) eenheden), triterpenen (zes isopreeneenheden) en tetraterpenen (acht isopreeneenheden).

Wanneer terpenen chemisch worden gemodificeerd, zoals door oxidatie of herschikking van het koolstofskelet, worden de resulterende verbindingen in het algemeen aangeduid als terpenoïden. Soms aangeduid als "isoprenoïden", zijn terpenoïden eveneens afgeleid van isopreeneenheden met vijf koolstofatomen en kunnen worden beschouwd als gemodificeerde terpenen, waarin methylgroepen zijn verplaatst of verwijderd, of zuurstofatomen zijn toegevoegd. Sommige auteurs gebruiken de term terpeen om alle terpenoïden op te nemen.

Net als terpenen, kunnen de terpenoïden worden geclassificeerd op basis van het aantal gebruikte isopreeneenheden, zoals monoterpenoïden (twee isopreeneenheden), sesquiterpenoïden (drie isopreeneenheden), diterpenoïden (vier isopreeneenheden) en sesterterpenoïden (vijf isopreeneenheden). Deze lipiden zijn te vinden in alle soorten levende wezens en vormen de grootste groep natuurlijke producten.

De naam "terpeen" is afgeleid van het woord "terpentijn." Terpentijn is een vloeistof verkregen door de destillatie van hars verkregen uit bomen, voornamelijk pijnbomen. Het is samengesteld uit terpenen, voornamelijk de monoterpenen alfa-pineen en beta-pineen. Het woord terpentijn wordt gevormd (via het Frans en het Latijn) uit het Griekse woord terebinthine, de naam van een boomsoort, de terebinth boom, uit wiens sap de vloeistof oorspronkelijk werd gedistilleerd (Barnhart 1995).

Soorten

Tweede of derde instar rups van Papilio glaucus stoten terpenen uit hun osmeterium uit

Terpenen kunnen worden geclassificeerd door het aantal terpeeneenheden in het molecuul; een voorvoegsel in de naam geeft het aantal terpeeneenheden aan dat nodig is om het molecuul samen te stellen. Een enkele terpeeneenheid wordt gevormd uit twee moleculen isopreen, zodat een monoterpeen bestaat uit één terpeen maar twee isopreeneenheden.

  • Hemiterpenes bestaan ​​uit een enkel isopreen eenheid. Isopreen zelf wordt beschouwd als het enige hemiterpeen, maar zuurstofhoudende derivaten zoals prenol en isovalerisch zuur zijn hemiterpenoïden.
  • monoterpenen bestaan ​​uit twee isopreen eenheden en hebben de molecuulformule C10H16. Voorbeelden van monoterpenen zijn: Geraniol, limoneen en terpineol.
  • sesquiterpenen bestaan ​​uit drie isopreen eenheden en hebben de molecuulformule C15H24. Een voorbeeld van een sesquiterpeen is farnesol. De sesqui- voorvoegsel betekent anderhalf.
  • diterpenes zijn gecomponeerd voor vier isopreen eenheden en hebben de molecuulformule C20H32. Ze zijn afgeleid van geranylgeranylpyrofosfaat. Voorbeelden van diterpenen zijn cafestol, kahweol, cembreen en taxadieen (voorloper van taxol). Diterpenen vormen ook de basis voor biologisch belangrijke verbindingen zoals retinol, retinale en fytol. Ze staan ​​bekend als antimicrobieel en ontstekingsremmend. Het kruid Sideritis bevat diterpenen.
  • Sesterterpenes bestaan ​​uit vijf isopreen eenheden en hebben 25 koolstofatomen, C25H40. Ze zijn zeldzaam in vergelijking met de andere maten terpenen. De sester- voorvoegsel betekent half tot drie, met andere woorden twee en een half. Een voorbeeld van een sesterterpeen is geranylfarnesol.
  • triterpenen bestaan ​​uit zes isopreen eenheden en hebben de molecuulformule C30H48. Het lineaire triterpeen squaleen, het hoofdbestanddeel van leverolie van haaien, is afgeleid van de reductieve koppeling van twee moleculen farnesylpyrofosfaat. Squaleen wordt vervolgens biosynthetisch verwerkt om lanosterol of cycloartenol te genereren, de structurele voorlopers van alle steroïden.
  • tetraterpenen bevatten acht isopreen eenheden en hebben de molecuulformule C40H64. Biologisch belangrijke tetraterpenen omvatten het acyclische lycopeen, het monocyclische gamma-caroteen en de bicyclische alfa- en bètacaroteen.
  • polyterpenen bestaan ​​uit lange ketens van veel isopreen units. Natuurlijk rubber bestaat uit polyisopreen waarbij de dubbele bindingen cis zijn. Sommige planten produceren een polyisopreen met trans dubbele bindingen, bekend als gutta-percha.

Terpenen en terpenoïden in de natuur

Terpenen zijn de meest structureel diverse en tal van plantaardige natuurlijke producten (Zwenger en Basu 2008). Hoewel ze vaak worden geassocieerd met coniferen, worden ze ook geproduceerd door bloeiende planten, en zelfs verschillende insecten. Studies hebben ook aangetoond dat de endofytische schimmel geïsoleerd uit St. Johns Wort (Hypericum perforatum) produceert terpenen (Zwenger en Basu 2008).

De hars die door de meeste planten wordt geproduceerd, is een viskeuze vloeistof, voornamelijk samengesteld uit vluchtige vloeibare terpenen, met minder componenten van opgeloste niet-vluchtige vaste stoffen, die de hars dik en plakkerig maken. De meest voorkomende terpenen in hars zijn de bicyclische terpenen alfa-pineen, beta-pineen, delta-3 carene en sabinene, de monocyclische terpenen limoneen en terpinolene, en kleinere hoeveelheden van de tricyclische sesquiterpenen, longifolene, caryophyllene en delta-cadinene.

De steroïden en sterolen in dieren worden biologisch geproduceerd uit terpenoïde voorlopers. Soms worden terpenoïden aan eiwitten toegevoegd, zoals om hun hechting aan het celmembraan te verbeteren; dit staat bekend als isoprenylatie. Carotenoïden, organische pigmenten die van nature de chromoplasten van planten zijn, behoren tot de categorie tetraterpenoïden - dat wil zeggen, ze bevatten 40 koolstofatomen. Van een aantal carotenoïden kan vitamine A in het menselijk lichaam worden gemaakt (NIH 2018).

Rubber is een van de meest bekende terpenen en is een polyterpeen.

Net als bij andere plantaardige etherische oliën, zijn terpenen belangrijke bestanddelen van de essentiële oliën van citrusvruchten. Ze worden echter verwijderd voordat de etherische olie wordt gebruikt voor het op smaak brengen van dranken en voedingsmiddelen, omdat ze de neiging hebben ongewenste smaken te produceren zodra ze oxideren en polymeriseren. Ze zijn niet de bron van de karakteristieke smaak van citrus (Bender en Bender 2005).

Referenties

  • Barnhart, R. K. 1995. The Barnhart Consise Dictionary of Etymology. New York: Harper Collins. ISBN 0062700847.
  • Bender, D. A. en A. E. Bender. 2005. Een woordenboek van voedsel en voeding. New York: Oxford University Press. ISBN 0198609612.
  • National Institute of Health (NIH). 2018. Vitamine A: informatieblad voor gezondheidswerkers National Institute of Health, Office of Dietary Supplements (ODS). Ontvangen 22 maart 2018.
  • Zwenger, S. en C. Basu. 2008. Plantterpenoïden: toepassingen en toekomstige mogelijkheden. Biotechnologie en moleculaire biologie Review 3 (1): 1-7. Ontvangen 22 maart 2018.

Externe links

Alle links zijn opgehaald op 21 maart 2018.

Pin
Send
Share
Send